Jack Herriman es un joven detective privado que, a través de un conocido que trabaja en la policía, recibe el encargo de encontrar a una chica desaparecida en San Francisco. Al parecer, la joven estaba en contacto con una comunidad hippy, a la manera de las que se formaron durante los años 60, y ese será el primer lugar por el que empezará a tirar del hilo de una madeja peligrosa y muy enmarañada. A pesar de su juventud, Jack vive atormentado por diversos sucesos de su pasado con los que, como no podía ser de otra manera, tendrá que rendir cuentas a lo largo de la investigación.
Este personaje creado por Ed Brubaker responde al arquetipo de detective privado que configuraron las obras de Hammett y Chandler, pero con sus propias peculiaridades. Empecemos primero con los puntos comunes. Jack es el típico detective con una visión pesimista de la vida, cínico en sus conversaciones, y con una gran habilidad para meterse en todos los líos posibles hasta llegar al fondo de un crimen sin resolver. Pero al mismo tiempo también es una persona insegura, tal vez por su juventud o por las heridas del pasado. Además, su poca fortaleza física no le permite hacer uso de la violencia o de la extorsión para conseguir la información que necesita. Esto le obliga a afilar su ingenio, aumentando el interés de la trama.
También es destacable que Jack viva con su tío Knut Herriman, un célebre fotógrafo de crímenes que posee una galería en la ciudad, encima de la cual se localiza la oficina de nuestro protagonista. Esto le permite colarse en las escenas de los crímenes para encontrar las pruebas que el resto de fuerzas de la ley hayan pasado por alto.
